Già dagli anni Settanta a Connery vengono affidati ruoli da uomo maturo quando non anziano, sebbene non lo sia. Peraltro l'attore, sin dai tempi degli 007, indossa un parrucchino, poiché la sua calvizie, che poi lo renderà famoso e ancora più affascinante in anni recenti, iniziò a manifestarsi quando l'uomo non era che ventenne.

Nel 1975 Sean è protagonista insieme al suo amico Michael Caine del film d'avventura L'uomo che volle farsi re di John Huston; tratto da una novella di Rudyard Kipling, narra di due ex ufficiali britannici massoni che approdano in una remota regione orientale un tempo governata da Alessandro Magno, ottenendo la fiducia delle tribù locali che arriveranno a vederli come capi, e il più ambizioso dei due (Connery) assurgerà addirittura allo status di divinità. Nonostante il flop commerciale, la critica è d'accordo nell'individuare nelle performance dei due attori il punto di forza del film, in particolare sul personaggio assetato di potere e dalla mire grandiose di Connery.

L'anno successivo l'attore veste i leggendari panni di Robin Hood in Robin e Marian di Richard Lester, in cui l'eroe è ormai attempato e di ritorno in Inghilterra dopo vent'anni di Crociate, per trovare la sua amata di un tempo Lady Marian badessa di un convento. A differenza di altre versioni cinematografiche sul ladro di Nottingham, solitamente contraddistinte da toni fortemente avventurosi ed epici, la pellicola di Lester è intimista e romantica, con le interpretazioni di Connery e di Audrey Hepburn che primeggiano su altri aspetti. Una quindicina d'anni più tardi Connery si troverà nel cast di Robin Hood - Principe dei ladri, come guest star nel ruolo di Riccardo Cuor di Leone.

La volontà di scollarsi di dosso James Bond, pur con fatica, riesce bene all'attore scozzese, che di film in film acquista sempre maggior popolarità e prestigio, diventando la star dei film, motivo di vanto per la produzione e, dagli anni Ottanta, divo che impreziosisce una pellicola con apparizioni di pochi minuti; talvolta questi cameo li interpreta anche nel ruolo di se stesso, come nel film Un mondo nuovo di Vittorio De Sica, oppure in ruoli fortemente autoironici come nel caso del suo Re Agamennone del fantasy favolistico di Terry Gilliam I banditi del tempo, che svestendo gli eroici panni rivela al piccolo protagonista di essere in realtà James Bond al servizio di Sua Maestà britannica!

Un altro ruolo minore ma memorabile è quello in Highlander - L'ultimo immortale di Russell Mulcahy, film fantastico del 1986 diventato negli anni un vero cult per gli appassionati di fantasy anni Ottanta (nonostante, diciamocelo, non sia esattamente una pellicola da Oscar); qui è Ramirez, un immortale come il protagonista Christopher Lambert, in vita da duemila anni. Sebbene Connery abbia interpretato film molto più importanti, Ramirez è un personaggio rimasto impresso nell'immaginario collettivo, che appare anche nel secondo, discutibile capitolo Highlander II - Il ritorno.

Sempre nell'86 esce uno dei suoi maggiori successi, il film che finalmente puntò i riflettori delle giurie dei premi cinematografici su Connery, che fino a quel momento era stato inspiegabilmente ignorato; Il nome della rosa di Jean-Jacques Annaud, tratto dall'omonimo bestseller di Umberto Eco, lo vede protagonista nei rigorosi panni di un monaco francescano, il quale in compagnia di un timido novizio (un giovane Christian Slater) investiga su una serie di delitti avvenuti in un monastero benedettino nel XIV secolo. Nonostante le molte critiche mosse alle inevitabili discrepanze tra romanzo e trasposizione, il film è stato un grandissimo successo, soprattutto in Europa, dove l'atmosfera filosofica che permea tutto il film, insieme a un'ottima caratterizzazione dei personaggi e scenografie memorabili lo hanno reso un cult movie. Il Guglielmo da Baskerville di Sean - parte che il regista è riluttante a concedergli per via del poco successo dei film che Connery ha interpretato negli anni Ottanta, ma che l'attore desidera fortemente - è un intelligente uomo di fede dal passato oscuro, dalle forti somiglianze con Sherlock Holmes, per il quale Sean vince un BAFTA come miglior attore protagonista e altri due premi tedeschi (la Germania era tra i paesi produttori del film).

Ma è naturalmente con una produzione americana che vince l'Oscar, The Untouchables - Gli intoccabili di Brian De Palma (1987), ambientato nella Chicago proibizionista di Al Capone (interpretato da Robert De Niro), dove un agente del tesoro (Kevin Costner) tenta di fermare la rete di contrabbando gestita dal boss incastrandolo per evasione fiscale, avvalendosi di una squadra di fidati e incorruttibili collaboratori. Connery è Jimmy Malone, maturo e cinico poliziotto irlandese che aiuta il protagonista in un mondo di corruzione e paura, un'intensa e schietta interpretazione che a dispetto del primo posto come peggior accento affibbiatogli dall'Empire, gli vale il primo e unico Oscar (come miglior attore non protagonista) della sua carriera, affiancato da un Golden Globe, un Directors Guild of America Award e diversi altri premi.

Nel 1989, a quasi sessant’anni, la rivista People lo acclama come “Sexiest man alive”, l’uomo in vita più sexy; la sua replica: “be’, non ci saranno molti morti sexy, no?”. Dieci anni più tardi verrà eletto “Uomo più sexy del secolo”!

Dopo l'apparizione in Indiana Jones e l'ultima crociata nei panni del padre dell'archeologo, ruolo che Spielberg disegna su Connery e al quale l'attore aggiunge molto dell'aspetto comico del personaggio, che gli vale una nomination ai Golden Globe come non protagonista, gli anni Novanta si aprono per Sean con Caccia a Ottobre Rosso di John McTiernan. Uscito nel 1990, tratto da un romanzo di Tom Clancy, il film ha per protagonista il sottomarino sovietico, molto armato, del titolo, il cui granitico comandante (Connery lituano ma con l'accento russo) ha segreti intenti malvagi. Connery ricorda come, più che le battute che ha recitato in russo, sia stato messo in difficoltà dal mal di mare e dal claustrofobico set realizzato per simulare l'interno del sommergibile.

Nonostante i pochi apprezzamenti da parte della critica, il film risulta essere un'altra ottima prova attoriale di Sean, di cui dice un recensore del New York Times: "Mr. Connery indossa il film come un vecchio cappello adorato. Lo fa sembrare buono. Il ruolo esiste a malapena, ma lui gli concede rispettabilità e gloria". Nomination al BAFTA come protagonista.

Di nuovo spionaggio e di nuovo in Russia nello stesso anno con La casa Russia di Fred Schepisi, tratto da John le Carré; Connery è un editore inglese che viene suo malgrado coinvolto in un intrigo diplomatico al fianco della bella Michelle Pfeiffer. Dai risvolti più sentimentali del film precedente, quest'interpretazione vede la quasi unanimità di favori entusiastici della critica: "schietto, incorreggibile, amante del jazz… la sua migliore performance da anni"; "Connery è in forma smagliante"; "questo potrebbe essere il personaggio più complesso che Connery abbia mai interpretato, e senza dubbio è una delle sue più intense performance".

Di fatto gli anni Novanta segnano per l'attore scozzese, ormai una grande star internazionale, una stagione di film soprattutto d'azione e crime – nei quali spesso compare anche come produttore, dove sostanzialmente lui interpreta il saggio, maturo personaggio, buono o cattivo che sia, dotato di una certa durezza e intelligenza, possibilmente in ambienti esotici. Così è in Mato Grosso di John McTiernan, Sol Levante di Philip Kaufman, The Rock di Michael Bay – caso diverso per Il primo cavaliere di Jerry Zucker, versione Disneyland di Camelot, dove Sean interpreta Re Artù. Nel 1996 vince un Golden Globe alla carriera.

Gli ultimi due film degni di nota interpretati da Connery sono Entrapment, gustoso thriller dai risvolti sentimentali diretto da Jon Amiel nel 1999, dove Sean forma una sorprendente coppia di ladri insieme alla gallese Catherine Zeta-Jones, e il drammatico Scoprendo Forrester di Gus Van Sant l’anno successivo, dov’è un anziano ex scrittore scorbutico e chiuso in se stesso, mentore di un talentuoso ragazzo di colore del Bronx con la passione per la scrittura, interpretazione che gli vale un Satellite Award come miglior attore protagonista.

L’ultima apparizione cinematografica Sean la fa nel 2003 nel brutto blockbuster steampunk La leggenda degli uomini straordinari di Stephen Norrington, prima di annunciare nel 2005 il suo definitivo ritiro dalle scene, dal quale non hai mai fatto marcia indietro nonostante le numerose offerte degli ultimi dieci anni.

Sposato dal 1975 in seconde nozze con la pittrice francese Micheline Roquebrune (la prima moglie fu l’attrice australiana Diane Cilento), ha un figlio, Jason, il quale ha tentato di seguire la carriera del padre, con risultati molto peggiori. Da sempre geloso della sua privacy, da anni non rilascia interviste. Nel 2000 viene insignito dalla regina Elisabetta del titolo di Commendatore dell’Ordine dell’Impero Britannico, diventando Sir.

Ricordato eternamente come Bond, Connery è uno dei grandi pilastri del mondo cinema contemporaneo, attore di grande forza e intensità, interprete poliedrico e indimenticabile, che continua e continuerà a lungo ad essere punto di riferimento e metro di paragone.